Cyrus - John (John C. Reilly) is net gescheiden van zijn vrouw en maakt een wat vervelende periode door. Als hij Molly (Marisa Tomei) ontmoet weet John het echter zeker; zij is de vrouw van zijn dromen. Hij is in de wolken, totdat hij Cyrus (Jonah Hill), de zoon van Molly ontmoet. Cyrus is namelijk nogal een ''interessant'' geval.